Osuna entra en la Historia de la mano de los historiadores y geógrafos clásicos. Estrabón, Plinio o Ptolomeo hablan de la Urso romanizada. Con anterioridad, Apiano y Diodoro narran la presencia de tropas procedentes de Italia, que se instalan en este territorio turdetano para combatir a los cartagineses o a Viriato. Sin embargo, los asentamientos humanos en Osuna se rastrean muchos siglos antes. Existen vestigios de culturas prehistóricas más allá de un milenio antes de Cristo. Los más conocidos fueron descubiertos por Engel y Paris en 1903. El Toro y la serie de los Relieves de Osuna hablan de una antigua civilización ibérica, que dio lugar a una extraordinaria cultura donde convivieron las mejores tradiciones mediterráneas procedentes de Oriente y Grecia.
La irrupción de Roma va a suponer un cambio radical en todos los ámbitos. Tras la batalla de Munda, Urso se convierte en el último reducto pompeyano contra las tropas de César en la sangrienta Guerra Civil que enfrentó a los dos bandos que pretendían hacerse con la hegemonía de la República. Tomada tras un asedio, es convertida en Colonia Genetiva Iulia por César, recibiendo su propia ley colonial, cuyos fragmentos, los Bronces de Osuna, son documentos jurídicos excepcionales de aquel periodo. La ciudad, incluida en el convento Astigitano, se transforma en uno de los centros más desarrollados de la Bética. Los restos del foro, el teatro o la necrópolis hipogea de las Cuevas atestiguan su pasado esplendor.
Poco queda de los siglos de dominación visigoda. La crisis del Bajo Imperio dio paso a dinastías bárbaras que dividieron en pequeños reinos el enorme territorio antes controlado por Roma. Un mundo cada vez más ruralizado se va imponiendo sobre la vieja civilización urbana latina.
El panorama cambiará bruscamente con la llegada de los musulmanes a comienzos del siglo VIII. Los nuevos señores no alteraron inicialmente la organización administrativa y territorial de Osuna vigente desde tiempos de Constantino. Será con el Califato, tras la revuelta de ben Hafsun, a comienzos del siglo X, cuando Ûsuna adquiera el rango de cora, dejando la dependencia anterior con Écija. Es el momento de apogeo del lugar. De enclave fortificado pasa a tener aspecto de ciudad. Con todo, los escasos restos conservados del periodo de dominio islámico proceden de la etapa final, bajo el control almohade. Se trata de restos del complejo defensivo de la población: la Torre del Agua y los Paredones de la antigua alcazaba. Su pervivencia se debe a las dos centurias de guerras fronterizas.
Escritos en latín sobre bronce
El desarrollo urbano posterior puede ayudar a explicar la parquedad de los restos de aquel periodo. En 1240, Fernando III toma pacíficamente la localidad. En una primera fase, este cambio de señor no supuso alteración de la población. Será tras la revuelta de mudéjares de 1264 cuando se produzcan transformaciones profundas. Se expulsa a los habitantes musulmanes y la fortaleza se pone en manos de la Orden de Calatrava, como un enclave importante, necesario para la defensa de un sector de la marca fronteriza que se ha denominado la «Banda morisca». Tras dos siglos de dura vida fronteriza, en los que la localidad se puebla con muchas dificultades, en 1464 se produce otro hecho trascendente. Osuna entra en la órbita de las posesiones que Pedro Girón logra acaparar en Andalucía, rigiéndose en capital del estado señorial que este personaje consigue consolidar para su hijo, Alfonso Téllez Girón, I conde de Ureña. Osuna ligará su destino a esta familia y su peculiar fisonomía será, en gran medida, producto de las actuaciones de este linaje aristocrático. Los Girones comienzan por poner en ejecución un elaborado programa constructivo tendente a dotar de un aparato simbólico, que refleje la imagen deseada por los señores. Dentro de lo que es característico en la época, Osuna se constituye en un foco cortesano. Remodelan en clave palaciega la antigua alcazaba almohade a comienzos del XVI. La parroquia medieval de Santa María viene a ser reemplazada por la magnífica fábrica renacentista de la Colegiata de la Asunción, obra que se completa con el conjunto de la capilla del Sepulcro, uno de los ejemplos más interesantes del quinientos español. Para culminar estas empresas artísticas, los condes de Ureña –Juan, Pedro y Juan- contratan a los mejores artífices que se dan cita en la Sevilla del momento. Asociados al templo están los nombres de Diego de Riaño, Martín Gaínza, Hernando de Esturmio, Roque Balduque, Luis de Morales, Arnao de Vergara, Juan de Zamora, etc. Este despliegue ornamental se completa en el siglo XVII con la donación que realizó Catalina Enríquez de Ribera, consistente en cinco espléndidos lienzos de José de Ribera, o la talla del Cristo de la Misericordia que la familia Hontiveros encargó a Juan de Mesa.
El panorama monumental de la acrópolis ducal se completa con el edificio de la Universidad y el hospital de la Encarnación, ambas instituciones fundadas por el IV conde de Ureña, padre del I duque de Osuna, título otorgado por Felipe II a los Girones en 1562. Coincidente con esta elevación aristocrática, la Casa de Osuna tiende a vincularse a la corte real. Su presencia en la localidad es cada vez más esporádica. El tiempo de las fundaciones, ejemplificado por la tarea ingente de Juan Téllez Girón, quien transformó en clave religiosa la ciudad, parece llegado a su fin. Paralelamente a este proceso constructivo, la ciudad en la primera mitad del siglo XVI ha saltado los límites marcados por la vieja muralla medieval y se extiende extramuros. Se define en esa centuria lo fundamental del entramado urbano y se fijan los distintos establecimientos religiosos: San Francisco, Santo Domingo, San Agustín, La Victoria, El Carmen, Consolación, la Concepción, Santa Clara, San Pedro, el Espíritu Santo y Santa Catalina. Una nómina que se completará en el XVII con el convento de jesuitas – San Carlos el Real-, la Merced, las Descalzas y la ermita del patrón de la localidad, San Arcadio.
En el siglo XVII y sobre todo en el XVIII, se asiste a un ascenso de la nobleza local y los grandes propietarios. Ellos serán en gran medida los responsables del aire barroco que se respira en las calles, especialmente en las de San Pedro, Sevilla y la Huerta. Aunque existen algunos ejemplos palaciegos o de casas solariegas de época renacentista, serán las grandes mansiones dieciochescas las que marquen la pauta de la arquitectura civil ursaonense. Los Cepeda, Torres, Govantes, Rosso, Tamayo, etc. Se empeñarán en perpetuar con las decoradas portadas de piedra su elevación y poderío. El palacio del marqués de la Gomera es sin duda el mayor exponente. Su portada articulada en dos cuerpos columnados, sumamente movida, se remata con el escudo nobiliario: el perfil mixtilíneo de su cornisa queda roto en la esquina con la torre del mirador que flanquea la fachada. Es el Barroco con toda la carga de espectacular teatralidad. El estamento religioso compite también, en esa loca carrera decorativa. Quizás las dos mejores muestras sean la Cilla del Cabildo de la Catedral de Sevilla y el convento de la Merced, ambos edificios debidos a las trazas de los Ruiz Florindo, en el último cuarto del XVIII. La imaginación se desborda en las fachadas y sobre todo en la torre mercedaria, dislocando los elementos de tradición clásica con una libertad sólo coartada por las posibilidades que ofrece la piedra.
En Osuna no se sufrió el impacto del desarrollismo de los años sesenta de nuestro siglo. La emigración sustituyó a la fiebre del montaje de fábricas y el casco urbano, con cierta despoblación, no se vio alterado en exceso. Se siguió dependiendo de una economía agrícola y esa circunstancia, si bien impuso condiciones más duras de vida, al menos permitió que ese patrimonio, atesorado durante siglos y expresión de las pasadas grandezas, llegase hasta nuestros días para disfrute de todo aquel que se sienta amante de la belleza y el arte.
