De nuevo tomaremos como punto de inicio y de fin el Polideportivo Municipal. En esta ruta pasaremos por la pedanía de El Puerto de la Encina y la vuelta la realizaremos por carretera. A mitad aproximadamente de la ruta nos encontraremos con una subida bastante importante.
Salimos del Polideportivo Municipal en dirección a la carretera del Saucejo, antes del puente de la “A-92”, se encuentra una subestación eléctrica, allí giramos a la derecha para entrar en la “Vereda de la Calderona”, seguimos un largo tramo por esta vereda, tras pasar el “Arroyo del Peinado” nos adentramos en una zona que se inunda y se complica en invierno. Continuamos para enlazar con la “Vereda de la Puebla a Cañete”, a la altura del “Cortijo de Agujetero Alto” giraremos a la derecha para entrar de nuevo en la “Vereda de la Calderona”.
Seguimos adelante hasta llegar a un cruce de caminos desde donde podemos divisar el “Cortijo de la Calderona”, nosotros nos dirigiremos hacia el mismo por una bajada entre olivos jóvenes, hay que tener precaución ya que abajo existe una cadena que cruza el camino.
Subimos hasta el bonito “Cortijo de la Calderona”. Cuando lo pasemos, buscaremos una rodera entre los olivos para adentrarnos en la ladera de pinos que llega hasta el “Arroyo del Término”, tras pasar el cortijo y hasta cruzar el arroyo podemos encontrar zonas inciclables y confusas.
Una vez cruzado el arroyo haremos una dura subida hasta el “Cortijo de Rejano”, y seguimos subiendo hasta salir a la carretera “SE-466” (Carretera del Pinarejo), aquí la propuesta es ir a la izquierda, de momento encontramos el Puerto de la Encina, aunque se puede ir también a la derecha y subir al Pinarejo o seguir hasta el “Embalse del Corbones” y vuelta.
Una vez pasado el Puerto de la Encina bajamos por la carretera pasando por el Cortijo del Tabaquero y cruzando más adelante de nuevo el “Arroyo del Peinado” continuamos por el asfalto para volver de nuevo a Osuna.